Kolonel Infanteri Alexander Evert Kawilarang memiliki kisah hidup yang penuh dengan penderitaan selama kariernya di dunia militer. Ia adalah seorang perwira militer yang berjuang dalam Revolusi Nasional Indonesia dan sebelumnya pernah menjadi anggota Tentara Kerajaan Hindia Belanda (KNIL).
Kawilarang juga merupakan pendiri Kesko TT yang kemudian berkembang menjadi Komando Pasukan Khusus (Kopassus). Perjalanannya dalam karier militer dimulai dengan pendidikan dasar dan menengah di dua tempat berbeda.
Dia mengikuti pendidikan CORO (Corps Opleiding Reserve Officieren) atau Korps Pendidikan Perwira Cadangan serta belajar di KMA (Koninklijke Militaire Academie), yang merupakan Akademi Militer Kerajaan Belanda di Jatinegara.
Kawilarang mengikuti jejak ayahnya, AHH Kawilarang, yang merupakan seorang perwira pensiunan dari Tentara Kerajaan Hindia Belanda (KNIL) dengan pangkat mayor.
Pada tahun 1942, saat Jepang melakukan invasi, Kawilarang harus berpartisipasi dalam mobilisasi militer. Namun, tidak lama setelah memulai pendidikannya di KMA, Belanda menyerah kepada Jepang di Kalijati. Akibatnya, semua prajurit KNIL, termasuk Kawilarang, ditahan oleh Jepang.
Kawilarang kemudian dipindahkan ke kamp interniran Depot Bandung (yang sekarang menjadi Gedung Rindam III Siliwangi di Jalan Manado). Sehari sebelum rencana pemotongan rambut massal oleh Jepang, Kawilarang berhasil merencanakan dan melarikan diri dari penjara.
Kawilarang memutuskan untuk melarikan diri tepat sehari sebelum rencana pemotongan rambut massal, karena jika rambutnya dicukur, akan sulit baginya untuk melarikan diri karena mudah dikenali, terutama setelah berada di luar kamp interniran.